Futbolculuk döneminde forma giydiği Milan'da bir efsane haline gelen ve takımın ilk Avrupa şampiyonluğunda kupayı kaldıran isim olan Maldini, başarılı kariyeri boyunca dört Serie A şampiyonluğu yaşamıştı. Maldini teknik direktörlük döneminde de Milan, İtalya Milli Takımı ve Paraguay Milli Takımı gibi önemli ekipleri çalıştırdı.

Cesare Maldini'nin oğlu Paulo Maldini de babasının izinden giderek bir Milan efsanesi olmayı başarmıştı.

Maldini ailesinden yapılan yazılı açıklamada Cesare'nin 84 yaşında hayata gözlerini yumduğu bildirildi.