Portekiz'in Porto takımında kariyerini sürdüren Casillas, Youtube'daki kanalında hayranlarının sorularını yanıtladı.Bir hayranının "Hangi maçı tekrar oynamak isterdin?" sorusuna 36 yaşındaki futbolcu, " Real Madrid forması giyerken Galatasaray'a yenildiğimiz UEFA Süper Kupa ile Kıtalararası Kupa maçında Boca Juniors'a kaybettiğimiz karşılaşmaları yeniden yapmak ve tabii ki ikisini de kazanmak isterdim." cevabını verdi. 1999-2000 sezonunda UEFA Kupası'nı kazanan Galatasaray ile Şampiyonlar Ligi şampiyonu Real Madrid, UEFA Süper Kupa maçı için karşı karşıya gelmişti. Galatasaray, Casillas'ın kalesini koruduğu Real Madrid'i 2-1 yenerek, kupayı müzesine götürmüştü.