Championship ekiplerinden Aston Villa ile sözleşmesinin bittiği 2017-2018 sezonu sonundan beri kulüpsüz olan 37 yaşındaki Terry, Instagram hesabından yaptığı açıklamada, "İnanılmaz 23 yılın ardından futbolu bırakmak için doğru zaman olduğuna karar verdim." ifadesini kullandı.

Altyapısından yetiştiği Chelsea'nin unutulmayacak kaptanları arasına adını yazdıran stoper, İngiliz ekibiyle 17 kupa kaldırdı. Kariyerinde 5'er Premier Lig ve İngiltere Federasyon Kupası, 3 İngiltere Lig Kupası, 2 Community Shield, birer kez de UEFA Şampiyonlar Ligi ve UEFA Avrupa Ligi kupası kaldıran Terry, mavi-beyazlı ekipte forma giydiği 717 karşılaşmada 67 gol kaydetti.

Chelsea öncesi Nottingham Forest, sonrasıysa Aston Villa'da oynadığı kulüp kariyerinin yanı sıra İngiltere Milli Takımı'nda da uzun yıllar forma giyen Terry, 2012'de aldığı emeklilik kararına kadar çıktığı 78 müsabakada 6 gol attı.

Terry, UEFA tarafından 3 kez (2005, 2008, 2009) yılın defans oyuncusu, 4 kez de (2005, 2007, 2008, 2009) yılın 11'ine seçildi.